徐晃或许是“五子良将”中仅次于张辽的存在，因为硬仗多、功劳大
杨奉曾因西北军发生内讧而一度陷入困境，贾诩的调解让局势稍微平静下来，但杨奉却开始走上与曹操接触的道路。徐晃当时力劝杨奉护送汉献帝东归洛阳，表现出极高的政治敏锐性。杨奉采纳了他的建议，汉献帝也因此封徐晃为都亭侯。与此同时，曹操正在进行“挟天子以令诸侯”的政治操作，而董昭是此事的最大功臣之一，徐晃也在其中积极提供支持。他劝杨奉投靠曹操，因为当时曹操的势力迅速壮大，未来的潜力可观。
然而，杨奉后来发现曹操有意将汉献帝迁至许县，这让他感到不安。毕竟，汉献帝若真被曹操掌控，那么他的政治地位将毫无保障。于是，杨奉联合韩暹出兵劫持汉献帝，但未能成功，反而遭遇曹操的报复，被打败并逃往袁术处。而徐晃则趁乱脱离了杨奉，转投曹操阵营。
从徐晃投奔曹操的经过来看，他是“五子良将”中最具有主动性的一位，尽管他的选择并不如张辽那般果断追杀过自己曾效力的主人，也不像张郃在敌对阵营成为关键人物。徐晃既有一定的底气，又能为新主提供策略支持，慢慢积累起属于自己的军功。
投靠曹操后，徐晃与其他五子良将一样，开始了漫长的自我证明之路。早期，他参与了许多小规模的战斗，如攻占卷、原武，降服吕布部将赵庶、李邹等，虽无太多显赫战功，但他参与的每一场战斗都在为他积累声望。在曹操的“正面剧本”中，徐晃几乎都有出席，虽然只是配角，但他凭借积累的功劳，晋升为偏将军，达到了张郃投降时的官职水平。
官渡之战中，徐晃最为显赫的表现是击败了袁绍部下韩猛，烧毁了袁军的粮草，为后来的火烧乌巢战役创造了条件。因而他被封为都亭侯。随后在平定河北时，徐晃虽然没有直接参战，但他对曹操提出了一项重要建议——不要杀诈降的韩范，通过这一策略来瓦解河北其他势力的抗争意志。虽然这个建议不算绝妙，但它显示了徐晃与其他武将不同的政治头脑。
接下来，徐晃参与了著名的白狼山之战，并因此被任命为横野将军。曹操南征荆州时，徐晃被安排驻守樊城，后支援江陵。尽管在这期间，徐晃并没有大显身手，但他始终表现得稳健而有分寸，与满宠一起征讨关羽，后来与曹仁共同抗击吴将周瑜，尽职尽责。
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